De la rama oxomense de comerciantres de la familia Ridruejo, Dionisio nace en El Burgo de Osma en 1912. Estudió el bachillerato en el instituto de Segovia, siendo alumno de Antonio Machado, «por el cual sintió honda devoción a lo largo de su vida. Tuvo grandes facultades para la oratoria, cualidad que esgrimió en sus primeros tiempos de iniciaciaciíon y polémica política«», según José Antonio Pérez-Rioja (PÉREZ-RIOJA, José Antonio: Apuntes para un diccionario biográfico de Soria. Ed. Caja Duero, 1998, pág. 286). Alumno de derecho -que no terminó hasta después de la guerra- , formado como periodista en la Escuela de El Debate (1936), es uno de los primeros falangistas, desde 1933; jefe del SEU en Segovia, con Franco fue director general de Propaganda, consejero nacional y miembro de la Junta Política. En 1940 estuvo en Alemania. Se enroló en la División Azul y volvió decepcionado. Surgidas ya en 1941 sus discrepancias con el régimen franquista, en 1942 se produjo asimismo su ruptura con Falange, lo que dio lugar a su confinamiento durante algunos años en Ronda y en un pueblecito catalán, donde conoció a Gloria Ros, la que sería su mujer.
tras acentuarse su distanciamiento político con el régimen, fue uno de los organizadores del llamado “Contubernio de Múnich” (1962), por el cual se condicionó el ingreso de España en la Comunidad Europea a un restablecimiento de las libertades. Privado de pasaporte, tuvo que cruzar clandestinamente los Pirineos para acudir a la cita de la oposición en Múnich. Ese año aparece su libro Escrito en España, cuya circulación se prohibió en nuestro país. Tuvo que autoexiliarse en París entre 1962-64. Vivió algún tiempo en Roma. En los Estados Unidos dictó dos cursos universitarios (1968 y 1970). Delicado de salud, falleció de una angina de pecho, en Madrid, el 29 de junio de 1975, asistiendo a su entierro personas de evidente significación antagónica. Y, por poco tiempo, no llegó a concer la muerte de Franco y el cambio de régimen en España, que tanto deseaba. Se dijo entonces que había sido «el hombre de la mano tendida«. Frágil de cuerpo, fue siempre de un temple indomable.
Trata de sumar fuerzas con los liberales, los católicos y los conservadores democráticos. Lo que a él le gustaría, dice, sería “una fuerza intermedia, de nuevo cuño, que interpreta la herencia liberal hacia la izquierda con un espíritu reformista: una socialdemocracia o socialismo no clasista. Este tercer grupo, en el que yo trabajo, será en el futuro un fragmento o ala moderada anexionada al socialismo”. En 1974 funda la Unión Social Democrática Española.
Este demócrata que se expresaba como tal sin ningún miedo a las consecuencias, abrió vías de comunicación entre las diversas corrientes de la oposición, llevando su mensaje liberalizador a las entrañas del propio Régimen, donde no faltaron las personas que, de tapadillo, prestaron atención a sus razonamientos. Fue, desde luego, uno de los principales adelantados de la Transición. Sin embargo, por encontrarse en la penumbra de la semiclandestinidad, el Ridruejo maduro, el demócrata, no es un personaje bien conocido, se tiende a recordar exclusivamente al falangista. Y lo que ha sucedido con el político maduro ha sucedido también con el poeta.
Si su actividad política fue muy importante, su obra poética y literaria estuvo al mismo nivel o aún mayor. Poeta y ensayista español perteneciente a la primera generación de la posguerra o Generación del 36. Al igual que la de sus compañeros de generación (Luis Rosales, José García Nieto, Leopoldo Panero), su producción se ubicó en sus inicios en lo que Dámaso Alonso llamó «poesía arraigada», tendencia de la que se alejó tempranamente a raíz de un radical giro ideológico. Fundó y dirigió la revista Escorial (1940-45). Colaboró en Vértice, Destino, La Estafeta Literaria, Entregas de Piesía y el diario Arriba. Obtuvo los Premios Nacionales de Poesía (1950)y Mariano de Cavia (1953). Su obra poética ofrece al principio cierta rigidez formalista; luego -influido por Antonio Machado- se va haciendo más sincera, sencilla y auténtica.Escribió también numerosas obras en prosa e, incluso, de teatro.
Las investigaciones sobre Dionisio Ridruejo han experimentado un gran empuje en el siglo XXI. Un tomo autobiográfico valioso, por su escritura y su claridad de análisis, Casi unas memorias -que aparecieron montadas cronológicamente en 1976 a cargo de César Armando Gómez-, fue del todo reordenado por Jordi Amat en 2007: dejó la forma de cada uno de los textos que lo componen, añadió unos importantes Recuerdos familiares así como muchos documentos fundamentales (reeditado en 2012). Francisco Morente Valero ha publicado en 2006 una monografía fundamental: Dionisio Ridruejo: del fascismo al antifranquismo.
Jordi Gracia García, por su parte, se ha ocupado de Ridruejo en tres libros: la recopilación de textos de signo autobiográfico titulada Materiales para una biografía (2005), El valor de la disidencia. Epistolario inédito de Dionisio Ridruejo (2007) y La vida rescatada de Dionisio Ridruejo (2008), su biografía. Además, con Jordi Amat ha recuperado unas inéditas Cartas íntimas desde el exilio (2012), epistolario dirigido a su esposa, Gloria de Ros. Aparte de su calidad como escritor, defiende su valía moral porque «asume como responsabilidad ética y biográfica sus errores políticos de juventud y primera madurez, y dibuja así una trayectoria infrecuentísima de reparación: su capacidad analítica, su veracidad ética, su integridad moral y su don de prosa cristalizan en una figura histórica muy rara. Y además murió sin poder disfrutar de nada de lo que contribuyó a reparar».
La película sigue su trayectoria humana y política, principalmente, sin olvidar su obra como destacado escritor, a través de comentarios de personas conocedoras en profundidad de una vida bastante singular en la historia de nuestro país.